En el blog de enrique dans hay un post interesante donde se pregunta si existe realmente un mercado de usuarios dispuestos a pagar para evitar publicidad. Si. Ese mercado existe y lo demuestran productos como Hotrecorder por ejemplo, donde podés usar una versión gratuita con publicdad o una paga sin publicidad y alguna funcion extra.
En realidad creo que hay un mercado que pagaría por tener un servicio sin publicidad pero donde haya algun valor agregado; cuando la publicidad no es intrusiva pocas personas pagarian para evitarla.. Flickr o Yahoo! Mail son buenos ejemplos de esto, cuando uno paga por las versiones "pro" o "plus" recibe algo más que un site "limpio" recibe más espacio, más ancho de banda o cosas similares.
No conozco un caso donde ese sea el único valor agregado que un site brinde a sus usuarios pagos; no lo creo viable como única opción salvo en casos donde haya algo de tu propia marca en juego (ejemplo esos sites de hosting gratuito llenos de banners donde pocas veces hostearías el sitio de tu empresa).
